Rodosz középkori városa Rodosz óvárosa, amelyet 1988-ban az UNESCO világörökség részévé nyilvánítottak. A Johannita Rend – a Jeruzsálemi Szent János Ispotályos rendje – 1309-től 1523-ig birtokolta Rodoszt, és ez idő alatt hozzálátott a város erős erőddé alakításához. Ezt követően török ​​és olasz fennhatóság alá került. A Nagymesteri Palotával, az Ispotállyal és a Lovagok utcájával ennek az óvárosnak a felső városa („Collachium”) a késő középkor egyik legszebb városi együttese. Az alsóvárosban („Chora”) a késő középkori építészet keveredik a mecsetekkel, nyilvános fürdőkkel és a török ​​kor egyéb épületeivel.
Az óváros alsó városa a török ​​negyedre és az egykori zsidó negyedre, a La Juderiára oszlik.
A jelenlegi óváros a Johannita Lovagrend lenyűgöző erődje a 14. századból, részben egy dombon található és egy több mint négy kilométer hosszú erődfal veszi körül, amely a kikötőig terjed és amelynek szárazföld felöli oldalát 2,5km-nyi árok is szegélyezi.
Ezt a falat nyolc védelmi részre osztották, amelyek mindegyike különböző nyelvű lovagok csoportjaihoz volt rendelve.

Az óvárost egy belső fal két egyenlőtlen területre tagolta. Északon elválasztotta a „Collachiumot” (más néven Castello), a lovagok lakó- és közigazgatási területét. A „Chora” nagyobb déli része (egyben Burgum) a görögök és a nyugat-európaiak kereskedelmi központja és települése volt. A zsidók az óváros keleti részén, saját negyedükben éltek, amelyet a 16. századi szefárd zsidók betelepülése után La Juderia-nak neveztek. A domináns középkori építészet mellett több, az 1523 és 1912 közötti oszmán megszállás idejéből származó épület is fennmaradt, de az óvárosban kevés pogány vagy ókeresztény épület található.
Miután bejutottunk az erődvárosba a Szabadság kapun (Eleftherias Gate), amelyet csak 1924-ben nyitottak meg az olaszok, eljutunk a Symi térre, ahol keletre Aphrodité hellenisztikus templomának alapjai találhatók. Az Argyrokastro tér közepén egy bizánci keresztelőkútból és egy 7-8. századi oszlopból álló szökőkút található. Itt található a Történeti és Régészeti Intézet. A Múzeum téren található a Lovagrend 1440 és 1489 között épült nagy kórháza, amely ma a Archeológia Múzeumnak ad otthont. Szemben áll a 11. századi bizánci Panagia tou Kastrou templom, amelyet 1319 és 1334 között a lovagrend megérkezése után a háromhajós Santa Maria del Castello katolikus templommá alakítottak át. Ma a Régészeti Múzeum fióktelepe, és egyházi műalkotások kiállítására szolgál.
Az olaszok által helyreállított és kavicsokkal kirakott Lovagok utcájában találhatók a Nyelvek Szállói, a Johannita Rend lovagi testvériségei. Eredetileg a Szent János-rend hét nyelvből állt: Provence, Auvergne, Franciaország, Olaszország, Aragónia, Anglia és Németország. 1461-ben Aragónia-it felosztották, és Kasztília lett a nyolcadik nyelv. Felfelé haladva nyugat felé jobb oldalon sorakoznak a szállók. Csak a spanyol szálló található a bal oldalon, körülbelül a Lovagok utcája közepén. Az Auvergne szálló a Platia Argyrokastrou-n (Argyrokastro tér), míg az angol szálló a Platia Mouseiou-n (Múzeum tér) található.
A mintegy 200 méter hosszú Lovagok utcája a Kleobulusz térnél ér véget, ahol az óváros legmagasabb pontján magasodik a Johannita-rendi Nagymesteri Palota 80 x 75 méteres épülete. Az ókorban a nagymesteri palota helyén a város alsó akropolisza volt, ahol Héliosz napisten főtemploma volt. A rodoszi kolosszus tényleges helye a szentély előtti téren található. A bizánci időkben, a Nagymesteri Palota 1350 körüli építése előtt, ugyanitt állt a császári helytartó vára. A sziget 1522-es oszmán meghódítása után a palota börtönként és lőporraktárként működött.
1856-ban a palotát egy hatalmas robbanás pusztította el. Az olaszok 1937 és 1940 között újjáépítették, majd 1988-ban újra restaurálták. Az olasz rekonstrukciók nem az eredetihez igazodtak, például Kos szigetéről származó antik mozaikpadlót használtak, mivel a fő cél az volt, hogy megfeleljenek az olasz király, később Benito Mussolini azon vágyának, hogy itt legyen reprezentatív rezidencia. A Nagymesteri Palota termeiben két történelmi kiállítás látható az ókor és a középkor életéről.
1507-ben a Hippokratész téren épült fel a Kastellania, amely a Rend lovagjainak büntetőbíróságaként szolgált.
A Hippokratész tér Rodosz alsóvárosának nyüzsgő központja.
Itt négy utca találkozik egymással, ez egy központi hely az óvárosban. Közvetlenül mögötte található a hatalmas Mária-kapu (Thalassini Pyli). Számtalan étterem és üzlet található Platia Ippokratou környékén és a nyüzsgő sikátorok mentén. Főleg nappal, nagy a tumultus a Hippokratész téren ami az esti órákra sem csökken. Az étteremtulajdonosok mindenféle trükkel igyekeznek a turistákat becsábítani tavernáikba. A tér közepén álló Bagoly-kút, Rodosz népszerű fotómotívuma és egyben a galambok itatója is. A Hippokratész térről nyílik Rodosz népszerű bevásárló utcája a Szokrátesz utca. Számos butik, szuvenírbolt és ékszerész telepedett meg itt.
Ágios Fanoúrios plébániatemploma valószínűleg a 9. századból származik, a Káhál Shalom zsinagógát nagy valószínűséggel i.sz. 1577-ben építették, így Görögország egyik legrégebbi zsinagógája. A zsinagógaegyüttesben található a Rodoszi Zsidó Múzeum is, amely az egykori zsidónegyed hosszú történetének és lakosságának állít emléket.